Paesino di circa 2166 abitanti, è situato su di un colle a 388 m. s.l.m.
Montecarotto, ricordato nel Duecento, allude ad una rocca o torre eretta alla sommità del colle e rovinata forse attorno al Mille (Mons Arcis Ruptae).
Proprietà del vescovo di Jesi che lo cedette insieme a Poggio San Marcello nel 1301, il castello di Montecarotto entrò a far parte del Contado di Jesi diventandone uno dei più importanti insieme a Massaccio/Cupra Montana.
Nel 1509 fu completata la ricostruzione dellA monumentale cinta muraria attribuita all'architetto Giacomino di Albertino da Cremona.
Nel 1903 fu abbattuta la porta orientale principale del Castello, ottenendo l'ampia piazza che si apre davanti al Teatro comunale.
Nel 1798-1799 Montecarotto fu sede di Cantone, riunendo 15 Comuni, nel contesto del Dipartimento del Metauro.
Dopo l'Unità di Italia (1860) divenne capoluogo di Mandamento con giurusdizione sui Comuni di Serra dè Conti, Poggio San Marcello, Castelplanio, Mergo e Rosora.
Oggi Montecarotto conta circa 818 famiglie per un totale di 2176 abitanti di cui
1058 maschi e 1118 donne e si identifica con la produzione di vino Verdicchio di alta qualità.
Patrimonio artistico e culturale della città
- Le Chiese storiche:
Chiesa conventuale di S. Francesco: (1612) consacrata nel 1803: "Natività", del XVII secolo, di Antonio Massi di Jesi; portone artistico. Bassorilievo con l'"Adorazione di S. Francesco".
Chiesa collegiata SS. Annunziata: Situata nella parte alta del paese, venne ricostruita a partire dal 1779.
Chiesa di S. Filippo: "Madonna con Bambino", di pregevole fattura.
Chiesa del Crocefisso: settecentesca con pregevole crocefisso.
- Teatro comunale: Nella seconda metà dell’800 si demolì il vecchio teatro e si procedette alla edificazione del nuovo che, iniziato su progetto dell'architetto jesino Raffaele Grilli il 16 aprile 1872, fu inaugurato l'8 settembre1877 cin l'opera lirica "Maria di Rohan" di Gaetano Donizetti.
- Museo della Mail Art: Museo della Mail Art Inaugurato nel 1985, è l’unico museo pubblico italiano che si occupa della mail art, cioè di quelle espressioni artistiche veicolabili attraverso il servizio postale.
- Cinta muraria: Cinta muraria Il centro storico conserva una notevole cinta muraria
edificata nel 1509 su disegno dell'architetto Albertino di Giacomo
da Cremona, che restaurò e valorizzò la precedente cerchia medievale.