Il 28 maggio del 1700 si abbatté sul paese un diluvio che durò quaranta ore ininterrotte.
Una rovinosa frana spazzò via l'intero paese provocando una sciagura conosciuta in tutto il Montefeltro. Come succedeva in questi casi, si pensò a una punizione divina. Nacque così la leggenda che nella rocca di Maiolo si praticasse il "ballo angelico", profanando la quaresima, periodo di penitenza, castità e digiuno.
Dell'antica cittadina oggi rimangono sulla sommità del monte solo due possenti torrioni poligonali, dai quali si domina tutta la vallata del Marecchia, mentre il paese odierno è in una località vicina denominata Serra. Oggi Maiolo conserva le sue borgate, le sue vecchie case contadine, le piazzette e non si è lasciato contagiare dalla selvaggia edilizia condominiale. La bellezza sfolgorante dei tramonti, lo sguardo che spazia dal Monte Fumaiolo all'Alpe della Luna, al Monte Carpegna, ai torrioni di San Leo, alle torri di San Marino sino al mare, fanno di Maiolo un punto di osservazione unico del territorio marchigiano e del Montefeltro.
La città è famosa soprattutto per il suo caratteristico pane, prodotto con farine locali e con metodi tradizionali, al quale viene dedicata a fine giugno un'apposita fiera annuale, la Festa del Pane.
Patrimonio artistico e culturale della città
- La Rocca di Maiolo, a forma quadrilatera, rappresentava il punto strategico dell’intera Val Marecchia e veniva considerata inespugnabile, in quanto situata su un monte a forma conica isolato con intorno rupi a picco e burroni molto profondi. Dentro le sue mura e nel suo territorio si ebbero a tenere i così detti parlamenti feretrani, dove si risolvevano litigi e questioni interessanti i popoli dell’intera regione.
- Chiesa di S. Maria Antico, al suo interno si trovano un presbiterio in stile “Brunneleschiano” con 128 rosoni scolpiti l’uno diverso dall’altro, una preziosissima ed unica nel suo genere statua in ceramica invetriata della “Madonna con figlio in braccio".
- Chiesa di S. Apollinare, è formata da un’abside romanica del 1409 e conserva al suo interno arredi, pitture ed un organo del XV Sec.- Attualmente l’immobile, composto anche di una canonica, risulta inagibile.
- Castello di Antico e Chiesa di S. Giovanni B., munito e forte, sempre tenuto caro dai padroni, perché sentinella avanzata sul Marecchia, sulla strada tra Rimini e Roma. Il castello conserva una grazia del tutto particolare, è infatti uno dei punti più romantici del Montefeltro.
- Maioletto, oggi il complesso monumentale è meta di continui raduni di associazioni giovanili e di volontariato.
- Oratorio di S. Rocco, conserva al suo interno un pregevole affresco (1500) raffigurante una Madonna con bambino.
- Sito Archeologico, sono in corso di avanzata progettazione i lavori per il recupero della Rocca di Maiolo ed il sottostante sito archeologico a cura dell’Amm.ne Prov.le di Pesaro e Urbino e dell’Amm.ne Com.le di Maiolo.
- Museo del pane, museo diffuso, costituito dal territorio di Maiolo, definito dall'Unione Europea zona "BioItaly" per la sua valenza floristica, dai suoi campi di grano e, soprattutto, dai suoi numerosi forni, più di cinquanta, utilizzati per la cottura del caratteristico pane locale e delle tipicità ad esso collegate.